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Des magnats comme Cornelius Vanderbilt et Charles Morgan incarnent à eux seuls les grands changements de la fin du XIXème siècle en Amérique. L’ouest du pays connaît une expansion et un développement sans précédent, grâce notamment à l’appui des plus grandes compagnies de chemin de fer.
Dans Chicago Express, les joueurs incarnent des investisseurs à la tête des 5 plus grosses sociétés ferroviaires du pays. Leur objectif est de réaliser les plus gros profits par le biais du développement des réseaux ferrés de la côte est vers la ville de Chicago, de la croissance de Chicago et de l’acquisition de parts dans les différentes compagnies.
